Jason Cermak est le plus jeune de deux enfants. Durant sa jeunesse à Rocky Mountain House, en Alberta, au Canada, il a participé à tous les sports et activités parascolaires que cette petite ville rurale pouvait offrir. Pendant ses études à l'Université de Calgary, où il a obtenu un baccalauréat en commerce, Jason a concentré ses efforts athlétiques et a entamé une carrière de 12 ans en athlétisme, se spécialisant dans le décathlon.
La carrière d'acteur de Jason a débuté en 2000 après avoir rencontré Matt Damon sur le tournage de "The Bourne Identity" à Prague, où Jason vivait à l'époque. Cette expérience sur le plateau l'a encouragé à se trouver un agent et à suivre une formation d'acteur professionnel au cinéma et à la télévision. Sa stratégie pour poursuivre sa carrière d'acteur consistait à utiliser son diplôme en commerce pour "payer les factures" et à basculer graduellement vers le jeu à temps plein. À sa graduation de l'Université de Calgary en 2000, Jason a travaillé comme instructeur universitaire et consultant en informatique chez Deloitte tout en poursuivant des projets cinématographiques et télévisés en parallèle. En 2006, alors qu'il vivait à Melbourne en Australie, Jason a pris un risque calculé en faisant une audition sur vidéo pour le film canadien de la Première Guerre mondiale Passchendaele. Il a démissionné de son emploi et est retourné au Canada. À son arrivée, il a découvert qu'il avait effectivement décroché un rôle dans le film et a basculé son attention vers le jeu à temps plein, tout en continuant à posséder et exploiter une entreprise de consultation en informatique.