Jason Maybaum a commencé sa carrière d'acteur à l'âge de sept ans. Il a participé à de nombreuses publicités, séries télévisées et films. Jason est acteur régulier aux côtés de Raven-Symoné et d'Anneliese van der Pol dans la nouvelle série de Disney Channel Raven's Home (2017). Il a joué en vedette avec Jerry O'Connell dans The 5th Quarter: Selling Out: The Frank Cushman Story. Jason a également tenu des rôles dans des épisodes de Superstore (2015) sur NBC, Workaholics (2011) sur Comedy Central, et dans Blunt Talk (2015) sur Starz. Il a également été engagé comme acteur régulier dans The Perfect Stanleys (2015) sur FOX, dans le rôle du fils de Jenna Elfman. Ses débuts au cinéma ont eu lieu dans Bitch (2017), où il jouait Jed, un film présenté en première au Festival du film de Sundance 2017. En 2017, Jason a également incarné le jeune George Lazenby dans Becoming Bond (2017) sur Hulu.