Élevé à Hammond, en Indiana, Jean Shepherd a d'abord travaillé dans les aciéries et servi dans le Signal Corps de l'armée avant de se lancer dans les arts. À partir des années 1950, il a entamé une longue carrière de personnalité radio en racontant des histoires de son enfance, en commentant l'actualité et en interprétant des chansons farfelues.