Anderson a créé le personnage de Randal dans le premier Clerks, qui marque ses débuts au cinéma et lui vaut une citation à l'Independent Spirit Award du meilleur espoir masculin en 1995. Smith le dirige à nouveau dans Dogma, puis dans la série d'animation tirée de Clerks. Cité au prix d'interprétation du festival de Chicago pour Love 101, il est à l'affiche de Something Cool de Peter Bergstrom et de Rennie's Landing. Il passe à la réalisation avec Now You Know, dont il a aussi écrit le scénario.
Le 2 mai 2007 il est à l'affiche du second opus de Clerks de Kevin Smith.
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