Jeffrey Olson est né en 1952 à Salt Lake City, dans l'Utah. Il a fréquenté le lycée Skyline et s'est distingué au niveau de l'État en lutte. Pendant plus de trente ans, il a exercé les métiers d'acteur, de disc-jockey à la radio, d'animateur et d'imitateur comique, tant en Utah qu'à Los Angeles. Dans les années 80, il a remporté le prix « America's Funniest Person » de Showtime. Il a participé à des dizaines de publicités, de séries télévisées et de films.