Jerry Flynn a suivi sa formation à la Royal Academy of Dramatic Art entre 1978 et 1980. Parmi ses condisciples figuraient Sir Kenneth Branagh, Mark Rylance, Richard McCabe, John Sessions et Paul McGann. Après son diplôme, il a travaillé avec Deborah Warner dans la production de « Woyczek » du Kick Theatre, ainsi que dans des tournées de « Macbeth » et « The Trial ». Il a ensuite poursuivi sa carrière dans le théâtre régional, jouant George dans « Of Mice and Men » d'Anthony Clarke au Birmingham Rep., Melchior dans « On the Razzle » de Tom Stoppard au Leeds Playhouse, Kelly dans « Short of Mutiny » de Daniel Mornin, et dans « Pericles » au Theatre Royal Stratford East à Londres. Entre 1984 et 1988, il a travaillé au Royal National Theatre. Sa première pièce fut pour Bill Bryden, où il a tenu le rôle principal dans « Golden Boy » de Clifford Odets, ce qui lui a valu des critiques élogieuses (Frank Rich, Milton Shulman, Sheridan Morley, Michael Billington) et une nomination aux Most Promising Newcomer Awards. Il a poursuivi au RNT, d'abord en jouant Vardaman dans la première production de « As I Lay Dying » de Peter Gill, puis pour Sir Peter Hall (Eros et le Clown dans « Anthony et Cléopâtre », Arviragus dans « Cymbeline » et le Clown dans « The Winter's Tale »), et enfin pour John Burgess en jouant Charles dans « Schism in England ». Depuis les années 1990, il a tenu des rôles principaux dans des tournées de « The Caretaker » (Mick), « Someone Who'll Watch Over Me » (Edward), « Stones in his Pockets » (Charlie Conlon) et « Edmund Kean » (Edmund Kean). Il a participé à de nombreux films (« Comrades », « La Liste de Schindler », « Notre Dieu le frère », « White Raven », « Afraid of the Dark », « Samson et Dalila », « A Polish Death » et « Desert Lunch »), ainsi qu'à des projets télévisés et radiophoniques. Au milieu des années 1990, Jerry Flynn est devenu cofondateur et directeur artistique de la Globe Theatre Arts Foundation à Varsovie, en Pologne. Avec le soutien de la Fondation Prudential, du fonds artistique de l'Union européenne et de nombreux sponsors internationaux, le Globe Theatre Group a produit des spectacles de théâtre anglais avant-gardiste en Pologne, invitant des artistes professionnels du Royaume-Uni, d'Irlande et des États-Unis. Durant son séjour en Pologne, il a également adapté et réalisé des drames pour la télévision polonaise (« The Signalman », « The Rocking Horse Winner », « Treasure Island »). Jerry Flynn est aussi un professeur qualifié et un conférencier en études de théâtre.
