Jessica Brynn Cohen est née à New York et a déménagé à Austin, au Texas, à l'âge de 7 ans. C'est là qu'elle a foulé les planches pour la première fois en incarnant un Munchkin dans « Le Magicien d'Oz ». Depuis, elle a joué dans de nombreuses productions musicales et dramatiques. En plus du théâtre, Brynn Cohen chante, joue du piano et de l'ukulélé, et compose ses propres chansons. Elle a eu l'honneur de chanter aux côtés d'Andrea Bocelli sur la scène du Dolby Theatre, et d'interpréter l'hymne national lors d'un match de baseball des Round Rock Express. Elle a également joué dans plusieurs courts-métrages et a terminé son premier long-métrage, Apollo 10½: A Space Age Childhood, réalisé par Richard Linklater.