Elevé par son père, Jimmy Cliff quitte l'école à treize ans. Il apprends les chansons de rock n' roll de Fats Domino, Little Richard, Bobby Day ou Dee Clark. Il commence sa carrière avec un 45 tours de Ska en 1963, Miss Jamaica. Son premier album Hard Road sort en 1967 mais il faudra attendre le très célèbre film The Harder They Come pour qu'il soit vraiment découvert du grand public.
Après le succès de la B.O. de The Harder they Come, l'art de Jimmy Cliff conserve toute sa légitimité : tourné vers l'Afrique et l'Amérique du Sud, l'album The Power & The Glory (1983) contient les deux tubes mondiaux Reggae Night et We All Are One. En 1992, sa carrière est à nouveau célébrée par un nouveau succès en reprenant I Can See Clearly Now de Johnny Nash. En 1994, il participe à la bande originale du dessin animé de Le Roi lion avec le titre Hacuna Matata. En France, Bernard Lavilliers fait appel à lui pour chanter Melody Tempo Harmony.
Le grand retour, de celui qui incarne encore l'ancienne génération du reggae Jamaïcain, se fait en 2012 sont l'impulsion de Tim Armstrong du groupe Rancid. Ce dernier redonne toute sa noblesse à ce précursseur avec l'album biennommé, Rebirth qui sort sur le label Def Jam en août 2012.
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