Né à Shawnee, en Oklahoma, Cobb a auditionné pour la série comique du producteur Hal Roach à l'âge de cinq ans. Il a participé à 86 épisodes de Notre Bande pendant sept ans et a fait trois apparitions invitées dans la série dans les années 1930. Son premier court-métrage de Notre Bande s'intitulait The Big Show. Cobb est apparu dans le dernier film muet de la série Notre Bande, Saturday's Lesson, et dans son premier court-métrage parlant, Small Talk. C'était un personnage reconnaissable, avec des joues potelées et une casquette de baseball caractéristique. Certaines sources indiquent que son dernier film avec la Bande était Bouncing Babies ; cependant, il n'apparaît pas à l'écran dans ce court-métrage. Son dernier film en tant que membre régulier de la distribution était l'épisode précédent Lazy Days, mais il est également revenu pour des apparitions brèves dans trois autres courts-métrages au fil des années : Fish Hooky, Pay as You Exit et Reunion in Rhythm. Après la fin de sa carrière d'acteur au début des années 1940, Cobb est devenu assembleur pour North American Aviation, une division de Rockwell International. Il a pris sa retraite en 1981.