« Big Joe » Roberts, comme on l'appelait dans le vaudeville, parcourait le pays avec sa première épouse, Lillian Stuart Roberts, dans le cadre d'un numéro débridé connu sous le nom de Roberts, Hays, and Roberts. Leur routine signature s'appelait « The Cowboy, the Swell and the Lady ». À cette époque, dans la première décennie du vingtième siècle, le père de Buster Keaton, Joe Keaton, avait créé une colonie d'acteurs estivale pour les artistes de vaudeville entre le lac Michigan et le lac Muskegon au Michigan. Roberts a fait connaissance avec la famille Keaton en tant que membre de cette communauté.
Quand l'apprentissage cinématographique de Buster Keaton auprès de Roscoe « Fatty » Arbuckle a pris fin et que Keaton a commencé à réaliser ses propres courts métrages en 1920, il a demandé à Roberts de le rejoindre. La silhouette imposante de Roberts, 1,90 m, jouant généralement un méchant menaçant ou une figure d'autorité, formait un contraste frappant et amusant avec le mince Keaton, qui mesurait 1,68 m.
Selon l'IMDB, Roberts n'a tourné que deux films sans Keaton. Il a joué le rôle de « Roaring Bill » Rivers dans The Primitive Lover en 1922 aux côtés de Constance Talmadge, la belle-sœur de Keaton, et de l'acteur du cinéma muet Harrison Ford ; et un instructeur de forage dans la comédie The Misfit de Clyde Cook, sortie en mars 1924, après la mort de Roberts.
Quand Keaton a commencé à réaliser des longs métrages en 1923, il semblait vouloir continuer à travailler avec Roberts. Roberts a eu des rôles dans Three Ages et Our Hospitality de Keaton, tous deux en 1923. Pendant le tournage du second long métrage, Roberts a eu une attaque mais a insisté pour revenir sur le plateau afin de terminer le film. Après l'achèvement, Roberts a subi une autre attaque et est décédé peu après.
