John Chester est un réalisateur et directeur de télévision récompensé par un Emmy Award. Ses courts métrages récents pour Super Soul Sunday sur OWN, notamment Saving Emma, Worry for Maggie et The Orphan, ont remporté cinq Emmy Awards, pour la réalisation exceptionnelle, l'écriture et la cinématographie, entre autres. Le premier docusérie de télévision en prime time de Chester, Random 1, qu'il a réalisée et dans laquelle il a joué en 2006 sur A&E, a inspiré son documentaire de long métrage Lost in Woonsocket, qui a eu sa première au SXSW en 2007. Chester a également réalisé le documentaire Rock Prophecies, consacré au photographe de rock Robert Knight, qui a remporté trois prix du public pour le meilleur documentaire de long métrage et a été distribué à l'échelle nationale sur PBS en 2010.
Son projet The Biggest Little Farm est un long métrage qui raconte l'histoire de sept ans de la ferme Apricot Lane, la ferme régénérative qu'il a créée avec sa femme Molly en 2011. Le film a eu sa première au Festival du film de Telluride 2018, au Festival international du film de Toronto 2018 et au Festival du film de Sundance 2019, et a été distribué en mai 2019 dans les salles de cinéma à travers le pays. En 2018, Chester a signé un contrat de trois ans avec l'éditeur Feiwel & Friends/Macmillan pour une série de livres pour enfants dérivée du film, mettant en scène des personnages du film. Le premier tome, Saving Emma the Pig, devait sortir en 2019 et était répertorié sur Amazon comme une publication en relié pour le 14 mai 2019.
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