Le père de McCallum, John Neil McCallum Sr., était propriétaire de théâtre et entrepreneur. Il avait construit et dirigé pendant de nombreuses années le Cremorne Theatre, établissement de 2 000 places situé sur les rives du fleuve Brisbane. Après son émigration d'Écosse, McCallum Sr. devint un musicien accompli et s'impliqua rapidement dans la scène artistique de Brisbane. Sa mère était une actrice amateure de talent née en Angleterre.
En 1918, McCallum Jr. naquit à Brisbane lors de la première représentation d'une comédie. Après sa naissance, un ami de la famille envoya un télégramme à son père : « Félicitations pour ces deux grands succès ».
McCallum fut initié au théâtre dès son plus jeune âge : son enfance fut riche de rencontres en coulisses au Cremorne avec la grande variété d'artistes qui fréquentaient le théâtre de son père. Bien que McCallum et ses deux frères cadets aient suivi leur scolarité primaire au Royaume-Uni, la famille retourna en Australie quand la Grande Dépression débuta. Il poursuivit ses études secondaires à l'Anglican Church Grammar School de Brisbane.
Ses premières formations théâtrales se firent auprès de Barbara Sisely à la Brisbane Repertory Company.