Sikora est né à Chicago, en Illinois, de mère Barbara et de père Albin. Il est l'un des trois garçons et a grandi dans les quartiers de Jefferson Park et Norwood Park. Il est d'origine polonaise et néerlandaise. Sikora a obtenu son diplôme de Notre Dame College Prep en 1994. Il a étudié l'art dramatique au Columbia College Chicago, où il a obtenu une maîtrise en théâtre.