Josh Sternfeld a étudié la cinématographie à la NYU Graduate Film School, où il a écrit et réalisé le court-métrage primé Balloons, Streamers. Après l'obtention de son diplôme, Josh a travaillé comme monteur pour Steeplechase Films sur la série PBS New York: A Documentary Film, nominée aux Emmy Awards. Parallèlement à cette série, Josh a écrit son premier scénario de long-métrage Winter Solstice. Il a développé le script au Sundance Screenwriters Lab en 2001 et a réalisé le film en 2003. Le film a été présenté en première au Tribeca Film Festival et a été acquis par Paramount Classics, qui l'a distribué à l'acclamation internationale en avril 2005. En 2008, Josh a écrit et réalisé le long-métrage Meskada, un drame policier se déroulant à Catskill, dans l'État de New York. Il a été présenté en première au Tribeca Film Festival en 2010. En 2011, Josh a coproduit le thriller Darkroom. En juin 2021, Sternfeld a réalisé le film Fortress: Sniper's Eye (2022).
En plus de ses longs-métrages, Josh réalise également des campagnes publicitaires pour les médias en ligne, notamment pour StyleCaster, Peloton Cycle et la Fondation Viñoly. Il a également enseigné l'écriture de scénarios et la production cinématographique à la New York University/Tisch School of the Arts.