Peter Bretter va de galère en galère… Non seulement, il n’arrive pas à percer comme musicien, mais sa petite amie Sarah Marshall, star du petit écran, vient de le larguer. Désespéré, il décide de se rendre à Hawaï pour se changer les idées. Mais une fois sur place, il est plongé en plein cauchemar : Son ex est descendue dans le même hôtel que lui… accompagnée de son nouveau petit ami, chanteur de rock à succès. Peter tentera de noyer son chagrin dans les cocktails et de se consoler auprès de Rachel, une ravissante employée de l’hôtel…
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Malgré ses inhibitions, Anne-Marie est bien décidée cet été à remporter les Pipes Masters, l'épreuve reine du surf, et à enfin sortir de sa modeste condition de femme de ménage. Mais son coup de foudre pour le footballeur Matt Tollman et la vie de luxe qu'il lui offre lui font perdre toute ambition à quelques jours de la compétition...
