Né à Taipei en 1968, il commence sa carrière comme beaucoup de jeunes acteurs en tournant dans des séries télévisées. C'est là qu'en 1991 il rencontre Tsai Ming-liang, jeune cinéaste taïwanais plutôt en vue à la télévision. Leur rencontre est un catalyseur pour le cinéaste qui écrit Les Rebelles du dieu néon (1992) son premier long-métrage, pour Lee Kang-sheng.
Très vite il connaît le succès et devient donc quasiment inséparable de son réalisateur fétiche. Dans une relation qui évoque celle de Truffaut et de Léaud, Lee est un corps admiré, sadisé, mis à nu par la caméra de Tsai. Il vieillit film après film et semble interpréter le même personnage burlesque, mutique, solitaire et désespéré.
On le retrovue donc logiquement dans tous les films de Tsaï Ming-liang de La Rivière (1997) à La saveur de la pastèque (2005) en passant par The Hole (1998) ou Et là-bas quelel heure est-il (2001). Il sort toutefois épisodiquement du répertoire de Tsai, pour tourner deux films dans la pénisule asiatique : Sunny Doll en 2000 et Ordinary Heroes de la vétérante Ann Hui en 1999.
En 2003, il entame une carrière de réalisateur avec son premier film Help me Eros. Il retrouve tsai Ming-liang en 2009 pour le film Visages. En 2009, on le retrouve à l'affiche de Visage de Tsai Ming-Liang aux côtés de Laetitia Casta et Fanny Ardant. La même année, le film est sélectionné en Compétition au Festival de Cannes.
