Né à New York, il débute en tant que réalisateur avec un film-hommage aux films de la blaxploitation qui ont bercé son enfance, la comédie I'm gonna git you sucka (il est égalemnt scénariste et interprète). C'est au début des années 90, avec la série "In Living Color" que sa carrière démarre. Cette série dont il est le créateur et la vedette, remporte un énorme succès, empoche un Emmy Award et lui permet de mettre le pied à l'étrier à bon nombre de ses frères. Sa carrière se poursuit entre la production (Spoof movie de Paris Barclay où ses frères sont à l'affiche en 1996), la réalisation (A Low down dirty shame en 1994) et la comédie, puisqu'il donne la réplique à Steven Seagal dans L'Ombre blanche (1996). Il anime également un talk-show télévisé à succès intitulé "The Keenen Ivory Wayans Show".Son plus gros succès intervient en 2000, avec la mise sur orbite de la franchise Scary movie, dont il est le co-auteur avec Shawn et Marlon. Avec ce film et les différentes déclinaisons qui ont suivi, il s'assur une place confortable au box-office et entame une longue et fructueuse collaboration scénaristique avec ses frères.Suivront ensuite deux autres réalisations en compagnie de sa bande : F.B.I. Fausses Blondes Infiltrées (2004) et Little Man (2006), deux demi-échecs qui entament quelque peu sa crédibilité. Depuis, hormis quelques participations à des séries télévisées, il a remis le couvert avec ses compères, puisqu'il est co-auteur en 2009 de Dance Flick, nouvelle parodie qui s'attaque cette fois à l'univers des films policiers.
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