Kendall Chappell est née à Ann Arbor, au Michigan, de Lauren Chappell, professeure d'école primaire, et de Todd Chappell, propriétaire d'entreprise. Elle a deux frères et sœurs : Kaylee, illustratrice, et Drew, instructeur de plongée sous-marine.
Avant de devenir actrice, Kendall a été très active au lycée en pratiquant la natation, l'athlétisme et en jouant dans l'équipe de tennis féminin. Ses étés étaient consacrés à des postes de monitrice au Camp Algonquian du YMCA d'Ann Arbor, à des séances de modelage pour des photographes locaux, et à des petits rôles dans des films d'étudiants et des courts métrages. Une fois acceptée à l'Université du Michigan pour un double diplôme en Théâtre et Art & Design, elle s'est concentrée sur le jeu d'actrice et a participé à des longs métrages comme Trust (2010) de David Schwimmer.
L'été après ses études, Kendall a travaillé localement dans un marché et un beer garden avant de s'installer à Los Angeles pour poursuivre une carrière d'actrice. Elle a immédiatement décroché deux rôles principaux dans des courts métrages comme Gisele (2014), ce qui a mené à d'autres projets après avoir reçu d'excellents retours. Kendall continue d'attirer l'attention grâce à son travail et ses auditions, ce qui lui permet toujours d'avoir un projet en cours.