Kimberley Drummond est née à Spanish Town, en Jamaïque et a émigré aux États-Unis avec sa mère à l'âge de quatre ans. Pendant sa scolarité, Kimberley a commencé à suivre des cours de danse en tant que loisir et s'est éprise de la scène, ce qui lui a donné envie d'en apprendre davantage sur tous ses aspects. Elle a fréquenté des écoles secondaires et des lycées spécialisés dans les arts du spectacle en Floride du Sud. Après son diplôme, elle a été acceptée au New York School for Film and Television Conservatory où elle a étudié la formation face caméra.
Poursuivant ses études auprès de coachs locaux à New York, elle a décroché le rôle secondaire de Taqua dans le film indépendant Mooz-Lum aux côtés de grandes figures comme Nia Long, Roger Guenveur Smith, Evan Ross et Danny Glover. Depuis, Kimberley a fait des apparitions télévisées dans The Vampire Diaries, l'émission la plus regardée de CW, dans Rectify sur Sundance TV, Homeland, Fuller House, The Game sur BET, et bien d'autres encore. Kimberley a également été mise en avant dans des films tels que la franchise Hunger Games très acclamée par la critique dans Catching Fire et Magic Mike XXL.