Sa famille a déménagé en Afrique du Sud quand Kirkwood était jeune. Fils d'un poète et d'une professeure d'arts plastiques, il a baigné dans la littérature et les arts dès son plus jeune âge et s'est épris du théâtre durant ses années de lycée. Il a étudié l'art dramatique au lycée et à l'université Wits de Johannesburg, puis a commencé à travailler au théâtre immédiatement après. Il a fait ses débuts remarqués au Market Theatre de Johannesburg dans le rôle de Billy the Kid et a enchaîné avec des performances nominées aux prix dans d'autres productions théâtrales à Johannesburg et au Cap, remportant un autre prix en incarnant Biff Loman dans La Mort d'un commis voyageur de Miller. Il a eu deux enfants, Willow et Phoenix, avec Josie Borain, ancien mannequin pour Calvin Klein. Il vit au Cap et travaille principalement dans le cinéma et la télévision, mais trouve encore du temps pour le théâtre et exerce aussi comme artiste vocal. C'est un passionné de fitness qui consacre une grande partie de son temps libre à la course en montagne, au cyclisme et à la participation à des courses d'ultra-distance.