Lauréat du Prix MovieGuide, Madison a passé ses années d'adolescence à Charlotte, en Caroline du Nord, où il a commencé sa carrière au théâtre communautaire et dans des productions estivales. Après avoir obtenu son diplôme de la célèbre Bristol Old Vic Theatre School à Bristol en Angleterre, il est retourné sur les scènes de Broadway et Off-Broadway à New York, et a joué plusieurs saisons dans des théâtres régionaux au McCarter Theatre de Princeton, au Trinity Square Theatre de Providence et au Front Street Theatre de Memphis avant de s'installer à Hollywood et de débuter sa carrière au cinéma et à la télévision.
