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Winnie est une jeune écrivaine qui tient un blog sur lequel elle parle de sa vie amoureuse sous le pseudonyme Luckless. Elle travaille également chez Mush, un site internet lifestyle. Sa patronne, Inga, ainsi que sa meilleure amie et collègue Kyra, l’encouragent à rencontrer un coureur de jupon et à raconter leurs rendez-vous sur son blog. Elle fait donc la connaissance d’Holden, un jeune agent sportif spécialisé dans le baseball. Lui aussi a été poussé par son patron, Ret, à rencontrer une jeune femme. Ret trouve Holden immature et veut qu’il lui prouve qu’il est capable d’avoir une relation sérieuse, avant d’accepter de lui laisser son poste de patron de l’agence. Le premier rendez-vous de Winnie et se passe très mal, ils n’ont aucune intention de se revoir, mais leurs patrons respectifs les poussent à se recontacter...
Tout oppose les 2 futurs beaux-pères Jerry et Steve : le 1er est un podologue anti-stress, le second un agent de la CIA bargeot. Du coup, Jerry hésite à marier sa fille. Mais avant qu'il ne puisse réagir, le voilà entraîné à son corps défendant dans le sillage de Steve, pour une séries d'aventures un peu trop périlleuses pour lui...
