Né fils de Shunji Sakai, un célèbre comédien japonais, Sakai s'est d'abord fait connaître en tant que leader du groupe de rock The Spiders. Ce groupe, formé en 1962, a connu un grand succès tout au long des années 1960 et a produit plusieurs chansons à succès ainsi que treize films de comédie de situation mettant en avant leur musique.
Il a joué le rôle principal de Songoku (le Singe) dans la série télévisée japonaise Saiyūki des années 1970. Cela lui a apporté la célébrité dans de nombreux pays anglophones au début des années 1980 lorsque la série a été doublée par la BBC et renommée Monkey. Grâce à sa notoriété en incarnant le personnage mythique Songoku, Sakai a créé une danse appelée « the Monkey » qui est devenue une véritable tendance au Japon. Après la séparation de The Spiders, Sakai a poursuivi une carrière solo florissante tout en continuant à jouer dans des films et à la télévision.
En 1999, il a formé le groupe Sans Filtre avec deux anciens membres des Spiders, Hiroshi Kamayatsu et Takayuki Inoue. Ils ont sorti leur premier album Yei Yei en 2000.
Au Japon, Sakai est connu comme un passionné d'automobiles et a participé régulièrement à la course annuelle de la Mille Miglia en Italie avec son épouse en tant que copilote. Il a remporté une course routière japonaise similaire le 18 octobre 2000 au volant d'une Cisitalia 202 MM de 1947 avec Takayuki Inoue, le guitariste de Sans Filtre, comme copilote. En raison de ses engagements professionnels, il a arrêté la compétition en 2002 et a offert sa voiture de course Alfa Romeo à Masahiko Kondō, qui est également chanteur et passionné de course automobile. Il est également archer en amateur.
Sakai a été marié et divorcé deux fois et a deux filles. Il soutient activement les organismes de bienfaisance œuvrant contre le SIDA. Son surnom dans le monde du spectacle est « Machaaki ».
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