Diamond est né à New York dans une famille juive de la classe moyenne supérieure. Il a fréquenté le Vassar College à Poughkeepsie, New York pendant six mois. En 1979, Diamond a cofondé le groupe The Young Aborigines. En 1981, Adam Yauch, alias MCA, un ami et admirateur du groupe, devint leur bassiste, et sur la suggestion de leur guitariste de l'époque, John Berry, le groupe changea son nom en Beastie Boys. Vers 1983, Adam Horovitz (Ad-Rock) les rejoignit, et leur son commença à se détourner du punk pour se tourner vers le hip-hop. En 1992, Mike D fonda le label discographique Grand Royal Records, aujourd'hui disparu, des Beastie Boys. Il s'intéresse également à la décoration intérieure et a conçu un papier peint à motifs toile sur le thème de Brooklyn; il a été utilisé lors de la rénovation de la boîte de nuit Marquee à Chelsea, qui a rouvert en janvier 2013. Un an après le décès de MCA en 2012, Mike D a déclaré à Rolling Stone qu'il était « enthousiaste à l'idée de créer de nouvelles choses » et a sorti « Humberto Vs the New Reactionaries (Christine and the Queens Remix) » en juillet 2013. Un remix de « Bad Dancer » de l'album Plastic Ono Band de Yoko Ono par Mike D et Adam Horovitz a été diffusé en ligne en août 2013. Le duo est crédité pour les « beats supplémentaires, la programmation et autres surprises musicales ».
