Michael est né et a grandi à Saint-Pétersbourg, en Floride. Il a passé la majeure partie de sa jeunesse à étudier la musique jazz et a fréquenté l'université d'État du Nord du Texas grâce à une bourse. Il a joué de la trompette solo avec la tournée 1979 de Stan Kenton et s'est produit aux côtés de Woody Herman et son Thundering Heard. Après qu'un accident automobile l'ait laissé incapable de jouer, Michael a réorienté sa créativité vers le cinéma. À la télévision, Michael a joué dans la série Something So Right, a décroché les rôles principaux dans deux téléfilms The Princess And The Marine et A Loss Of Innocence, et a eu des rôles récurrents dans 3rd Rock From The Sun en tant que professeur d'éducation physique du lycée. Il a également fait plusieurs apparitions invitées dans des séries, notamment That 70's Show, X-Files, Arli$$, The Drew Carey Show, Home Improvement, Seinfeld, Murphy Brown, Two Guys And A Girl et 7th Heaven, où il jouait le père d'un enfant atteint du syndrome de Tourette. Golfeur passionné, Michael est surtout reconnaissable pour son rôle de Boone dans Tin Cup aux côtés de Kevin Costner. Ses autres crédits au cinéma incluent Pearl Harbor, Collateral Damage, Anywhere But Here, Crimson Tide, Executive Decision, Phenomenon, Dreamweaver où il jouait l'avocat de James Spader, et le rôle du troisième but des White Sox de Chicago Buck Weaver dans Field Of Dreams. En dehors du travail, Michael passe chaque minute libre à jouer au golf. Déterminé à atteindre l'un de ses objectifs, jouer sur le circuit de la PGA Senior.
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