Originaire de Whangarei, en Nouvelle-Zélande, Milo Cawthorne a développé une passion pour le théâtre dès son plus jeune âge et a participé à plusieurs productions au sein du théâtre communautaire local. Mais son talent l'a mené bien au-delà de sa ville natale, puisqu'il a commencé à apparaître dans plusieurs émissions de télévision pour enfants, jouant notamment le rôle d'Evan dans « P.E.T. Detectives » (2003). Néanmoins, c'est vraiment sur scène qu'il s'est épanoui, participant même aux productions de la Young Shakespeare Company de Nouvelle-Zélande au Globe Theatre de Londres.
Après avoir échoué à son admission à l'école d'art dramatique et après avoir travaillé comme livreur de pizzas pendant environ un an, Cawthorne a décroché le rôle de Ziggy Grover, ce maladroit ancien membre d'un cartel et Ranger Operator Series Green, dans « Power Rangers RPM » (2009). Ce rôle lui a permis d'accéder à un public bien plus large que celui auquel il était habitué. Par la suite, il est retourné à la scène et a participé à plusieurs productions théâtrales, notamment « The History Boys » (2009) avec la Peach Theatre Company, et « 360 » (2010) pour le Festival international des arts de Nouvelle-Zélande. Il a également fait une apparition dans un épisode de la miniserie « Underbelly NZ: Land of the Long Green Cloud » (2011).
À la fin de 2011, Cawthorne s'est installé à Los Angeles, en Californie, pour tourner le long métrage d'horreur indépendant « Blood Punch » (2013), qui a été présenté en avant-première au 20e Festival du cinéma d'Austin en octobre 2013 et a remporté le Prix du public dans la catégorie horreur/thriller Dark Matters. Il a également participé à plusieurs courts métrages, notamment « Andy » (2011), « Mae and Ash » (2012) et « I Love L.A. » (2013).
Depuis, Cawthorne est retourné en Nouvelle-Zélande et a repris son rôle de Young Gee dans « 360: A Theatre of Recollections » (2014). Il devrait bientôt jouer un rôle principal dans la miniserie télévisée produite en Nouvelle-Zélande « When We Go To War » (2014), ainsi que dans la production de l'Auckland Theatre Company « Once On Chunuk Bair » (2014).
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