Née dans l'Ohio, Molly Shannon a une licence de théâtre de la "Tisch School of the Arts" de l'Université de New York. Au début de sa carrière, elle joue dans " The Rob and Molly Show ", à l'Up Front Comedy Theater de Los Angeles, un spectacle d'improvisation coécrit avec Rob Muir.
Shannon entame sa carrière à la télévision, où elle fait partie durant six saisons de l'équipe de " Saturday Night Live " : elle créé des personnages comme Helen Madden ou Sally O'Mally, et a été saluée pour ses imitations parodiques de Courtney Love, Liza Minnelli, Monica Lewinsky, et Meredith Vieira. Elle a été la guest star de Sex and the City, de la sitcom Cracking Up et a joué la voisine de Will dans Will and Grace . Par la suite, Molly Shannon s'oriente vers le cinéma.
A sa filmographie figurent également des comédies romantiques ( Mon boss, sa fille et moi de David Zucker avec Ashton Kutcher, Un amour à New York de Peter Chelsom avec John Cusack et Kate Beckinsale), des comédies "tout court" ( Osmosis Jones des frères Farrelly avec Bill Murray et Chris Elliot...). On la voit dans Le Grinch de Ron Howard ou encore dans Mafia Blues de Harold Ramis et Happiness de Todd Solondz.
Elle a prêté sa voix à la série animée American Dad puis pour le film Igor (2008).
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