Né à Serpoukhov, petite ville située à quelques verstes dans la province de Moscou, Oleg Ievguenievitch Menchikov quitte très tôt sa terre natale pour Moscou. Sans être un très bon élève, il sent poindre chez lui une vocation précoce et entre à 17 ans à peine à l'école de Théâtre Chtchepkinsky dont il sort diplômé en 1981, entament presque dans la foulée une fructeuse carrière de comédien.La même année, il fait sa première apparition au cinéma dans La parentèle, sous la direction de son cinéaste fétiche, Nikita Mikhalkov. Avec des airs de jeune premier romantique et torturé lui permte d'être très vite apprécié des spectateurs russes qui goûtent avec plaisir son jeu volontiers mélancolique. Pourtant, s'il s'affirme très vite comme une star dans son pays, il faut attendre 1994 et un autre succès de Mikhalkov, Soleil trompeur, pour le voir s'affirmer sur la scène internationale.Le succès de son Pygmalion de cinéaste l'emporte avec lu. Aux Etats-Unis, d'abord, qui financent leur troisième collaboration commune, Le barbier de Sibérie (1998). En France, ensuite, où Régis Wargnier en fait son Alexei dans Est-Ouest (1999). Pour autant, la vague de réussite s'estompe assez vite et Menchikov revient alors à ses premières amours : la scène où il continue à s'épanouir sans retenue, adaptant Gogol (Les Joueurs, 2001) ou jouant des textes contemporains comme La Cuisine.Il tourne également pour la télévision russe, essentiellement dans des productions de prestige, et entame en 2009 une quatrième collaboration avec son fétiche Mikhalkov, reprenant le rôle qui a fait sa réputation dans la suite de Soleil Trompeur.
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