Né à Monfalcone, en Frioul-Vénétie Julienne, Paolo Rossi a d'abord obtenu son diplôme d'expert chimiste avant de s'installer à Milan, où il a fait ses débuts au théâtre en 1978 dans l'Histoire du Soldat de Dario Fo. Après avoir été membre de la compagnie de théâtre « compagnia dell'Elfo », il s'est lancé dans la création de nombreux monologues et pièces de théâtre qui ont connu un succès critique, se rapprochant stylistiquement de la Commedia dell'arte, de Brecht et de Molière. On l'a alors qualifié de « voie italienne médiane entre Dario Fo et Lenny Bruce ». Rossi est également actif à la télévision, où il a participé à des émissions de variétés à succès comme Giù la testa et Il laureato, ainsi qu'au cinéma, où il a fait ses débuts en 1986. Sa carrière polymorphe inclut aussi la musique : depuis le début des années 1990, il a sorti plusieurs albums et collaboré avec de nombreux artistes et groupes notables, dont Enzo Jannacci, Emir Kusturica, Vinicio Capossela et Modena City Ramblers. Il a également participé au Festival de la musique de Sanremo à deux reprises, en 1994 et en 2007. En 1996, Rossi a remporté un Ruban d'argent pour le scénario du film de comédie Camerieri réalisé par Leone Pompucci.