Le premier film que Osborne a réalisé était le court-métrage Feast (2014), qui raconte l'histoire d'un Boston Terrier passionné par la malbouffe. Le court-métrage a été produit par Walt Disney Animation Studios et a été projeté avant Big Hero 6 (2014) dans les salles de cinéma. Il a remporté l'Academy Award du meilleur court-métrage d'animation en 2015.
Osborne avait auparavant travaillé comme animatrice sur des films tels que Raiponce, le héros de l'arcade (2012) et Volt (2008).
Le prochain projet d'Osborne sera un court-métrage d'animation en 360 degrés pour Google Spotlight Stories, provisoirement intitulé Pearl, qui explore la relation entre un père et sa fille. Ce court-métrage sera une comédie musicale dont l'action se déroule entièrement à l'intérieur d'une voiture.