La versatilité de leur musique remonte au leader lui-même Patrick Watson qui débute sa carrière musicale à l’âge de sept ans, en chantant dans des chorales de la banlieue ouest de Montréal. Il grandit en étudiant le piano classique et jazz, l’arrangement et la composition. Il cite d’emblée Debussy et Satie comme influences, avant Jeff Buckley. Watson et Simon Angell se rencontrent dans leur jeunesse à Hudson, Québec, leur ville natale, et leur collaboration dure depuis. À l’âge de 16 ans, Watson et Angell vont à l’école secondaire à Montréal et jouent dans l’effervescent groupe ska Gangster Politics. Ne se contentant jamais d’un seul genre musical, Patrick abandonne le ska avant de finir l’école. Il se consacre alors à façonner sa propre musique avec une attention quasi-fanatique au détail, incorporant une variété de styles musicaux qui vont du classique contemporain à l’electronica moderne, conférant à ses compositions une saveur pop en laissant également place à l’improvisation.La musique de Watson s’inspire depuis toujours du visuel et du cinéma. En 2001, il lance Waterproof9, une suite expérimentale écrite pour accompagner la photographie sous-marine d’une collaboratrice visuelle de longue date, Brigitte Henry (qui a assuré la direction artistique sensationnelle de Close to Paradise). Pendant ses études au collège Vanier vers la fin des années 90, Patrick rencontre Mishka Stein, natif d’Ukraine, ainsi que l’expatrié de la Suisse et de la Colombie-Britannique Robbie Kuster. Au fil du temps, Watson invite ces deux musiciens à combler sa section rythmique de plus en plus souvent lors de spectacles (Angell est devenu depuis longtemps une figure permanente). De bouche à oreille, ils se bâtissent graduellement un public.Just Another Ordinary Day est enregistré par la suite. Lancé en 2003, l’album constitue en quelque sorte le portrait d’un groupe important en devenir, mettant en relief le penchant des musiciens pour les paysages sonores irréels, à la fois organiques et électroniques (rappelant Sigur Rós, Björk et Radiohead) sous une pop "beatlesque" au coeur de laquelle domine la voix de Watson. En 2004 et 2005, leurs performances font beaucoup parler, ce qui les amène à se produire aux côtés de très grandes figures du Canada et d’ailleurs, notamment Philip Glass, Steve Reich et Feist, sans oublier leurs amis locaux The Dears et The Stills. Ils accomplissent une véritable percée en 2005, lors de leur prestation au festival Pop Montréal, et deviennent ainsi les catalyseurs de l’étiquette montréalaise Secret City Records. Ils entrent en studio vers la fin de l’année pour terminer l’album Close to Paradise, dont plusieurs parties ont été enregistrées jusqu’à deux ans auparavant, partout à travers le monde. À l’été 2006, Watson et son groupe sont invités à effectuer une tournée européenne avec le défunt James Brown, un dernier droit qui conclut avec brio le premier chapitre de leur histoire. Close to Paradise est enregistré dès leur retour, en Septembre 2006. En 2009, il revient avec l'album Wooden Arms toujours en compagnie de son groupe The Wooden Arms. Cinq ans plus tard, après avoir défendu sur scène ses premiers albums, Patrick Watson signe un contrat avec le label Domino Records et publie Adventures in your own back yard en avril 2012.
