Aaron a produit des créations à succès depuis le début de sa carrière professionnelle en tant que metteur en scène d'une tournée nationale de « La Jeunesse de Miss Jean Brodie », avec la lauréate de l'Oscar Kim Hunter. Il s'est ensuite tourné vers le cinéma et a fait ses débuts en 1978 en réalisant Une histoire différente, avec Perry King et Meg Foster. Le film est devenu un « classique culte ». Après des années de réalisation cinématographique, il a commencé à produire ses propres films en 1986.
Après avoir terminé ses études au Bennington College, à Bennington, Vermont, il s'est installé à Los Angeles pour poursuivre une carrière dans le spectacle. Là, il a occupé le poste de directeur du casting et des nouveaux programmes au Mark Taper Forum. (Nommé d'après le promoteur immobilier Mark Taper, le Mark Taper Forum est une salle en thrust de 739 places au Los Angeles Music Center, conçue par Welton Becket and Associates dans le quartier de Bunker Hill au centre-ville de Los Angeles.)
À peu près à la même époque, il a fondé un atelier d'acteurs et a mis en scène plusieurs pièces de théâtre, notamment une production très acclamée de « L'Opéra de quat'sous ». Il a également travaillé à New York pour mettre en scène le succès du rock musical off-Broadway « Salvation », avec notamment Bette Midler, Barry Bostwick et Joe Morton. Il s'est ensuite installé à Broadway pour diriger la comédie « Paris Is Out », avec Sam Levene et Molly Picon, devenant le plus jeune metteur en scène de l'histoire de Broadway. Après son retour sur la côte Ouest, Aaron a mis en scène la reprise de « Le Dixième Homme » de Paddy Chayefsky, avec Richard Dreyfuss. Pour ce travail, il a reçu le Los Angeles Drama Critic's Award en tant que meilleur metteur en scène de l'année.
En 1979, il a réalisé son deuxième long métrage intitulé Un homme en or, un thriller d'action avec Chuck Norris et Jennifer O'Neill, sur un scénario du lauréat de l'Academy Award Ernest Tidyman. Également en 1979, il a réalisé le téléfilm NBC à succès Le Miracle, avec Patty Duke, Melissa Gilbert et Diana Muldaur. Pour ce travail, il a été nommé pour « Outstanding Directorial Achievement in Specials/Movies for TV/Actuality » aux Directors Guild of America Award de 1980. Il a également remporté le prix du réalisateur du Festival du film de Monte-Carlo, une nomination aux Golden Globes et le Christopher Award. Le film a reçu quatre nominations aux Emmy et en a remporté trois, notamment celui de Patty Duke en tant que « Lead Actress in a Dramatic Special » et l'Emmy en tant que « Outstanding Dramatic Special » de la saison 1979-1980.
En 1981, il a réalisé le téléfilm CBS Thin Ice, avec Kate Jackson et Lillian Gish.
En 1987, il a réalisé le spécial télévisé NBC primé « In Love and War », l'histoire du vice-amiral de la marine américaine James Stockdale, avec James Woods et Jane Alexander. Le film a été choisi par The Hollywood Reporter comme l'une des cinq meilleures émissions diffusées pendant la saison.
En 1992, Aaron a vendu la division de gestion de sa société de production « Elsboy Entertainment » pour se concentrer sur l'écriture et la production. En 1993, il a co-écrit et co-produit la mini-série HBO de trois heures intitulée Laurel Avenue. Tom Shales, critique lauréat du prix Pulitzer du Washington Post, l'a qualifiée de « moment d'or dans l'histoire de la télévision ».
