Après avoir obtenu son diplôme du Williams College à Williamstown, dans le Massachusetts, Stupin s'est installé à Los Angeles pour travailler chez NBC dans le développement de séries. En 1986, il est devenu vice-président de la production chez Tri-Star Pictures, supervisant des films comme Steel Magnolias et Short Circuit. De là, il a été recruté par le jeune réseau Fox en tant que vice-président exécutif de la programmation des séries, où il a servi de 1989 à 1992. L'héritage le plus important de Stupin a été d'amener un scénariste de vingt-neuf ans, Darren Star, auprès du producteur Aaron Spelling. Star avait des idées pour un drame lycéen et Spelling, pour la première fois depuis les années 1960, n'avait aucune série à l'antenne. Le résultat de leur partenariat a été Beverly Hills, 90210, un succès immédiat avec le premier épisode obtenant une part d'audience phénoménale de quarante pour cent parmi les 12-17 ans.
Stupin a quitté Fox pour devenir directeur chez Reeves Entertainment, puis a rejoint Columbia TriStar Television. En 1995, il a lu le scénario d'un film d'horreur qui avait déclenché une guerre d'enchères entre producteurs. Le scénario était pour Scream et l'auteur était Kevin Williamson. Stupin pensait que Williamson serait idéal pour créer un autre drame lycéen. Le scénario de Williamson, qui allait devenir Dawson's Creek, a d'abord été proposé à l'ancien réseau de Stupin, mais Fox l'a rejeté. The WB s'en est emparé pour remplir sa nouvelle soirée de programmation, le mardi, où il accompagnerait Buffy contre les vampires. Dawson's Creek a également été un succès immédiat et est devenu une série emblématique pour The WB. Stupin, tout en restant directeur chez Columbia, a été l'un des producteurs exécutifs de Dawson's Creek. Il travaillera en tant que producteur exécutif pour l'adaptation cinématographique du roman Betwixt, le scénario de l'adaptation étant écrit par Elisabeth Chandler. Ce film d'horreur pour adolescents est une production WBTV et CBS Studios.
