Ann, trentenaire new-yorkaise, livre sa version décomplexée de la soumission. Les rencontres avec ses partenaires, ainsi que ses relations professionnelles, familiales et amicales, deviennent alors un savoureux terrain de jeu.
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Lilian, jeune lycéenne, fugue durant un voyage scolaire. Au fil de ses rencontres, elle découvre un monde insoupçonné. Les fractures mentales, sociales et politiques des États-Unis, filmées comme un conte de fée ou une variation d’Alice au pays des merveilles.
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Jenny vient de trouver le travail de ses rêves comme journaliste dans un grand magazine et s'apprête à déménager à San Francisco. Mais la distance fait peur à son petit ami qui préfère mettre fin à une relation de neuf ans. Le cœur brisé, elle décide de réunir ses deux meilleures copines, Erin et Blair pour une dernière folle aventure à New York.
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Ben Whittaker, un veuf de 70 ans s'aperçoit que la retraite ne correspond pas vraiment à l'idée qu'il s'en faisait. Dès que l'occasion se présente de reprendre du service, il accepte un poste de stagiaire sur un site Internet de mode, créé et dirigé par Jules Ostin.