Raffaello Degruttola est un acteur-écrivain-réalisateur anglo-italien nominé aux BIFA et fondateur de Contro Vento Films. Né à Londres de parents italiens originaires d'Ariano Irpino, Raff a grandi dans le nord de Londres et à Queens, à New York. Adolescent, il a remporté une place à la Sylvia Young Theatre School et a poursuivi sa formation d'acteur à l'Institut de théâtre Lee Strasberg. Raff s'est rapidement taillé une réputation d'acteur de caractère polyvalent dans les films américains tournés en Europe, travaillant aux côtés de réalisateurs de renom comme Ron Howard (Rush), Micheal Apted (Unlocked), Richard Attenborough (In Love And War) et Mike Nichols (Wit). En 2019, il apparaît dans un caméo mémorable aux côtés de Rebel Wilson dans The Hustle de Chris Addison. Ses rôles les plus récents incluent le Dr Kagan face à Dave Batista dans la comédie d'action The Killer's Game et le rôle du principal antagoniste Ricardo dans la comédie routière The Monk, The Mermaid and Molise aux côtés de Sally Phillips et de Guy Pratt de Pink Floyd. À la télévision, il joue l'agent de Jamie dans Ted Lasso.
En 2010, Raff écrit et réalise The Other Side of My Sleep, un court-métrage de 30 minutes inspiré par la mort de son père et de sa grand-mère. Le film ouvre le Boston Film Festival. Il réalise ensuite et joue dans son premier long-métrage, Flim the Movie, une satire mordante du monde du cinéma indépendant tournée dans un style de faux documentaire décalé. Flim a été nominé pour le Meilleur Débuts Britannique aux Moet British Independent Film Awards suite à sa sélection à Raindance.
Attiré par les rôles de personnages complexes avec une touche maniaque, Raff écrit et réalise son premier long-métrage dramatique, Transference: A Love Story, une histoire d'amour bipolaire sur le contrôle. Le film reçoit une mention spéciale des jurés au SRFF 2020 et attire l'attention mondiale en devenant viral sur YouTube. Il a maintenant été visionné plus de 27 millions de fois. Son dernier long-métrage, une autre histoire d'amour toxique et obsessionnelle, To Love A Narcissist, avec Lyndsey Marshal aux côtés de lui, a été achevé en 2025.
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