Né à Houston, Randall "Randy" Quaid est le frère aîné de l'acteur Dennis Quaid. Il passe toute son enfance au Texas et y fait ses études à l'Université de Houston. C'est là-bas qu'il fait la rencontre de Peter Bogdanovich, un de ses cinéastes fétiches, qui lui permet de faire ses débuts au cinéma, à l'orée des 70's dans La Dernière séance.
Il tournent ensemble pendant 3 années des films comme On s'fait la valise docteur ?, avant que Quaid s'émancipe et aille démontrer sa capacité à se fondre dans différents registres, chez un autre cinéaste indépendant, Hal Ashby dans La Dernière corvée, où il donne la réplique à Jack Nicholson, et pour lequel il est nommé aux Oscars.
C'est le début d'une carrière où ses airs bonhommes lui permettront de naviguer tranquillement entre les lignes, passant de la comédie au film d'action avec une remarquable aisance. On le retrouve chez Hal Ashby (En route pour la gloire), puis il fait un tour dans le cinéma désenchanté d'Arthur Penn (Missouri Breaks) ou compose un étrange compagnon de cellule de William Hayes dans le film-culte d'Alan parker Midnight Express (1978).
De sa filmographie particulièrement longue et dense, on retiendra quelques collaborations privilégiées avec Harold Ramis (Bonjour les vacances, Faux-amis) et, dès le début des années 80, une prédisposition à jouer les buddy de film d'action que ce soit chez Walter Hill (Le Gang des frères James), Tony Scott (Jours de Tonnerre) ou Roland Emmerich (Independance Day). Toujours très actif à la télévision, cet ex du "Saturday Night Live" (de 1985 à 1991) alterne avec régularité petit et grand écran. On a ainsi pu le voir dans Le Secret de Brokeback Mountain (2006) et Les Fantômes de Goya de Milos Forman (2007).
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