Woolf et sa famille sont arrivés en Nouvelle-Zélande en 1962 alors qu'il n'avait que 17 ans. Il chantait dans des groupes de rock à Dagenham, dans l'Essex, sa région natale, depuis l'âge de 13 ans, et après quelques apparitions dans des salles de danse d'Auckland, il a été signé chez Zodiac Records et a commencé à enregistrer.
Tout au long des années 1970, il a participé à une série d'émissions musicales populaires comme In the Groove, On the Beat Side, C'Mon et Happen Inn. Par la suite, il a eu sa propre émission de divertissement, The Ray Woolf Show, qui disposait de son propre groupe en direct et d'un public.
Woolf a également présenté l'émission jeunesse néo-zélandaise Playschool pendant 18 mois, restant fidèle à sa philosophie de saisir chaque opportunité qui se présentait. L'animation de cette émission lui a donné plus de liberté que les émissions musicales structurées auxquelles il était habitué.
L'un de ses rôles d'acteur préférés a été celui du timonier du navire à vapeur Venture dans King Kong de Peter Jackson (2005). Il avait quelques répliques dans le film mais son temps d'écran réel était assez court. Il a apprécié ce travail pour la bonne ambiance qui y régnait.
Woolf est membre de l'Ordre du Mérite de la Nouvelle-Zélande pour services rendus au divertissement et a également joué dans des productions comme La Mélodie du bonheur (2004), West Side Story et The New Rocky Horror Show. Il a collaboré avec diverses musiciens au fil des années, et certains de ses engagements réguliers les plus importants ont été avec le Rodger Fox Big Band, un groupe de jazz dynamique.
Woolf est à la retraite aujourd'hui, mais il demeure déterminé à continuer à divertir le public et affirme que rien ne changera malgré les allocations régulières qu'il reçoit du gouvernement.
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