Richard a récemment incarné George Pappas dans Big Shot, la série de David E. Kelley avec John Stamos et Yvette Nicole Brown sur Disney+. L'année prochaine, vous pourrez le voir dans le long métrage The Long Game. Parmi ses crédits récents figurent Ocean's 8 et Where'd You Go Bernadette? aux côtés de Cate Blanchett. C'est son 4e film avec le réalisateur primé Richard Linklater. Ses autres crédits incluent Boyhood, nominé pour six Oscars et lauréat du Golden Globe du meilleur film, The Book of Love avec Jason Sudeikis et Jessica Biel, dont la musique originale est signée Justin Timberlake, Bernie en compagnie de Shirley MacLaine et Jack Black, ainsi qu'une filmographie télévisuelle très riche. Sur le plan théâtral, il a joué au Shakespeare Theatre de Washington D.C., au Yale Repertory Theatre, au Mark Taper Forum, et dans de prestigieux théâtres à New York, en Californie et un peu partout ailleurs.
En tant que conférencier et éducateur, Richard est un fervent défenseur de l'enseignement des arts. Il a été artiste invité et professeur dans de nombreux programmes de premier plan du pays, notamment à Yale, Juilliard, Penn State et l'UCSD, où il a occupé la chaire dotée Arthur et Molli Wagner en art dramatique. Pendant son mandat à l'UCSD, le programme s'est classé 3e au monde selon le Hollywood Reporter. Il a prononcé des discours d'ouverture et dirigé des masterclasses auprès d'étudiants et d'enseignants dans des dizaines de conférences, festivals et écoles. Il est également membre du jury des College Television Awards présentés par les Emmy. Il est membre de The Television Academy, de la SAG-AFTRA, d'Actors Equity et de la Stage Directors and Choreographers Society. Il est très recherché en tant que coach pour les acteurs, artistes et leaders du monde des affaires et de l'éducation.