Né à Ridgewood, dans le New Jersey, le jeune Robert Lawrence Leonard fait des études supérieures avant d'être accepté à la Screen Actors Guild.En 1989, après avoir changé de nom, il est repéré par le réalisateur australien Peter Weir pour jouer dans Le Cercle des Poètes Disparus face à Robin Williams et le jeune Ethan Hawke. Robert y interprète l'étudiant Neil Perry, tiraillé entre son envie de devenir acteur et le plan de carrière imposé par son père. Le film obtient un succès colossal et se fait le porte parole de toutes les générations d'adolescents. Les années 90 vont être celles de ce jeune acteur talentueux : on le voit dans Swing kids, une chronique de l'adolescence en pleine Allemagne nazie, puis dans une brillante adaptation de Shakespeare, Beaucoup de bruit pour rien (1993). Son jeu, entre finesse et émotion, est véritablement palpable.Par la suite, sa carrière est moins tournée vers le cinéma. Il privilégie le théâtre, son art de prédilection, ou encore la télévision. Car c'est bien par la petite lucarne que cet acteur va retrouver une seconde gloire avec la série Dr House (2004) où il campe James Wilson le chef de service meilleur ami du docteur grincheux.
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