Rolando Boyce a grandi dans le South Side de Chicago. Il était le premier enfant né aux États-Unis de sa famille panaméenne. Il a obtenu son diplôme de la Senn Metropolitan Academy High School, où il était membre du club de théâtre. Il a fréquenté la Texas Southern University à Houston en tant qu'étudiant en pré-pharmacie avant d'être appelé à servir comme réserviste de l'armée pendant la guerre de la Tempête du désert. À son retour à Chicago en 1996, il a redécouvert sa passion pour le jeu d'acteur. Il a commencé sa carrière au théâtre historique ETA et Black Ensemble Theatre de Chicago. Il a eu son rôle révélateur en jouant William dans Lobby Hero de Kenneth Lonergan au Goodman Theatre, ainsi que Lincoln dans Topdog/Underdog de Susan Lori Parks au Madison Repertory Theatre. Après son premier rôle à la télévision dans l'épisode pilote de Prison Break sur Fox, il a décroché le rôle de Rufus, celui pour lequel il est le plus connu, dans Trapped in the Closet de R. Kelly, dans lequel il a participé à plusieurs chapitres. C'est sur le tournage de Trapped qu'il a rencontré sa partenaire à l'écran LeShay Tomlinson, et ils ont transformé le mariage vidéo en vrai mariage en 2008. Il réside désormais à Los Angeles avec sa famille. Rolando a participé à de nombreuses publicités, séries télévisées et films.
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