À 14 ans, Ron Palillo (né Ronald Gabriel Paolillo) a créé son propre théâtre d'été à Cheshire, dans le Connecticut. Ses parents, Gabriel et Carmel Paolillo, ont été surpris de voir que le théâtre d'été était rentable. Après son diplôme de fin d'études secondaires, Ron s'est inscrit à l'Université du Connecticut à Storrs, où il s'est spécialisé en art dramatique. Il a joué dans de nombreuses pièces de théâtre scolaires pendant ses études universitaires. Après sa graduation, Ron a trouvé un emploi avec une compagnie de tournée qui présentait des pièces de Shakespeare. Il affirmait avoir reçu une formation dramatique inestimable lors de cette tournée, jouant dans des chefs-d'œuvre shakespeariens comme « Macbeth », « La Mégère apprivoisée » et « Le Songe d'une nuit d'été ».
Après sa tournée shakespearienne, Ron est devenu membre d'une compagnie de répertoire à Miami, en Floride. Peu après son arrivée à New York, Ron a obtenu un rôle dans le succès off-Broadway « Hot L Baltimore ». Il est resté dans la production pendant plus d'un an. Grâce à son travail dans « Hot L Baltimore », Ron a reçu un rôle principal dans un spectacle musical télévisé, « The Last Sweet Days of Isaac ». Après Isaac, il est reparti en tournée et a joué aux côtés de Mickey Rooney dans « Le Songe d'une nuit d'été » et avec Jan Sterling dans une pièce dramatique, « Summer Brave ». Il a deux frères et une sœur. Son frère aîné, Richard Paolillo, est chirurgien ophtalmologue, son frère Robert Paolillo est vendeur et sa sœur Ann est devenue enseignante.
