Alors qu'il était étudiant à la High School of Art and Design de New York, Orman a fait ses débuts au théâtre en 1962 dans la revue satirique « If We Grow Up ». Il a été l'un des premiers membres du Free Southern Theater pendant deux ans au milieu des années 1960 et cofondateur du New Lafayette Theatre de Harlem, où il a joué dans de nombreuses pièces et en a assuré la mise en scène. Ses nombreuses autres apparitions sur scène incluent des rôles dans « Julius Caesar » et « Coriolanus » au Public Theater de Joseph Papp, la production Broadway de « Fences », la pièce gagnante du prix Pulitzer d'August Wilson, et la pièce solo de Matt Robison « The Confessions of Stepin Fetchit » à l'American Place Theatre. Orman a reçu un Audelco Theatre Award et a été nommé à cinq reprises.
Il a fait ses débuts au cinéma en 1974 dans le rôle titre du drame « Willie Dynamite » des Universal Studios et a également joué dans des films comme F/X, Striking Distance, New Jersey Drive, Follow That Bird, Twilight's Last Gleaming, The Adventures of Elmo in Grouchland et « Jeremy Fink And The Meaning of Life ». Ses crédits télévisés incluent des apparitions dans des séries telles que All My Children, Kojak, Sanford and Son, Cosby, Sex and the City, The Wire et Law & Order. Il a récemment participé à l'épisode 5 de la production Amazon/Garry Trudeau « Alpha House ». En juin 2006, ses mémoires « Sesame Street Dad: Evolution of An Actor » ont été publiés. En septembre 2007, son livre pour enfants « Ricky and Mobo » a été publié. Le 8 octobre 2008, il est devenu le conteur en chef d'AudibleKids.com, un service d'Audible.com, un site web permettant aux parents, aux enseignants et aux enfants de se connecter et de télécharger et écouter des audiolivres sur des iPods, des lecteurs MP3 et des ordinateurs. Dans son rôle de conteur en chef, Orman enregistre des audiolivres et communique avec les enfants, les parents et les enseignants en ligne et lors d'événements communautaires, de conférences sur l'alphabétisation et les bibliothèques, ainsi que par d'autres médias pour encourager l'utilisation des audiolivres et développer l'intérêt pour la lecture et les compétences en littératie. Il s'est exprimé sur son rôle de conteur en chef le 8 octobre 2008 : « Quand Sesame Street a commencé, la télévision était un nouveau médium, voire controversé. Mais nous avons montré que cette technologie, si elle était utilisée correctement, pouvait devenir un outil d'apprentissage puissant... Je vois la même opportunité émerger aujourd'hui alors que les parents et les éducateurs considèrent les iPods avec scepticisme. Avec AudibleKids.com, je crois que nous pouvons aider à transformer ces lecteurs en magnifiques conteurs, en outils d'apprentissage et en un moyen de promouvoir un amour durable des histoires et du langage. »
Son nouveau rôle a été annoncé lors d'un événement communautaire au Boys & Girls Club de l'Educational Alliance à New York, où le bureau du maire Michael Bloomberg a félicité Orman pour son travail tout au long de sa vie et sa volonté d'adopter de nouvelles technologies pour encourager les enfants à lire des livres, en désignant le 8 octobre 2008 comme Journée AudibleKids à New York. Orman réside au New Jersey. Il a quatre enfants : Rasheda, Solana, Miles et Cheyenne. Son fils, Miles Orman, a joué Gordon et le fils adoptif de Susan, Miles Robinson, dans Sesame Street du milieu des années 1980 au début des années 1990.
49% 
