Actuellement correspondant pour « The Daily Show w/ Trevor Noah », Roy a été décrit par le Hollywood Reporter comme « une révélation », tandis que Entertainment Weekly a qualifié son style d'humour provocateur de « cranerie charismatique ». En 2016, le magazine Variety l'a classé parmi les 10 humoristes à suivre.
Avant « The Daily Show », Roy a passé trois ans sur la sitcom TBS « Sullivan and Son ». Il est toujours un habitué de
Il apparaît régulièrement dans « Conan », « SportsNation » sur ESPN et « @Midnight » sur Comedy Central.
Natif de Birmingham en Alabama, Roy a commencé sa carrière comique en 1998 à l'âge de 19 ans alors qu'il était étudiant à l'université Florida A&M. Il a fait ses débuts à la télévision en 2006 dans « The Late Show with David Letterman » et a terminé troisième de la saison 2010 de « Last Comic Standing ».
Il a également participé à « Def Comedy Jam » sur HBO, « Premium Blend » sur Comedy Central et « The Late, Late Show with Craig Ferguson ».
Avant cela, il s'est aussi produit au festival comique « Montreal Just for Laughs » en 2006 dans la vitrine « New Faces ». La même année, Roy a participé à la tournée « Bob and Tom Radio Show: The Comedy Tour » sur Comedy Central.
Vétéran de la radio de 2001 à 2012, son émission du matin a remporté plusieurs prix de l'association des radiodiffuseurs de l'Alabama pour « Meilleure émission du matin en grand marché ».
Roy a enregistré trois CD de canulars téléphoniques diffusés au niveau national : « My Momma Made Me Wear This » (2003), « Confessions of a High School Bench Warmer » (2005) et « I'll Slap You to Sleep! » (2009). Il a également sorti récemment son premier album comique « Things I think, I think » (2013).
