Stephen Roark Gyllenhaal (/ˈdʒɪlənhɔːl/; né le 4 octobre 1949 à Cleveland) est un réalisateur et poète américain. Il est le père des acteurs Jake et Maggie Gyllenhaal.
Gyllenhaal a réalisé l'adaptation cinématographique du roman de Pete Dexter, Paris Trout, qui a reçu cinq nominations aux Emmy Awards et lui a valu un DGA Award. En 1990, Gyllenhaal a réalisé Family of Spies, nominé pour deux Golden Globe Awards et un Emmy. En 1992, il a réalisé le long-métrage Waterland, avec Jeremy Irons et Ethan Hawke. Depuis 1993, il s'est concentré principalement sur la réalisation pour la télévision, notamment un épisode de la série ABC Twin Peaks. Il a dirigé son fils Jake, alors âgé de 14 ans, dans un épisode de Homicide : Life on the Street sur NBC diffusé en 1994. Gyllenhaal a réalisé plusieurs épisodes des séries CBS Numb3rs, The Mentalist, Hawthorne, Army Wives, Rectify et Blue Bloods. En 2011, Gyllenhaal a réalisé Girl Fight avec Anne Heche, ce qui lui a valu une nomination DGA pour son accomplissement réalisateur exceptionnel dans les films pour la télévision.
Il est également poète et a été publié dans des revues littéraires comme Prairie Schooner et Nimrod. Son premier recueil de poésie, Claptrap: Notes from Hollywood, a été publié en juin 2006 par la petite maison d'édition new-yorkaise de Cantara Christopher, Cantarabooks.
En 2013, Gyllenhaal a réalisé un pilote de porte dérobée initialement intitulé Sworn to Silence, diffusé comme le film Lifetime An Amish Murder. Il met en vedette Neve Campbell dans le rôle d'une détective de police locale qui doit résoudre un meurtre impliquant la communauté amish dont elle a été bannie des années auparavant. Gyllenhaal travaille également en post-production sur un documentaire sur l'interprétation des rêves intitulé Exquisite Continent.
En 2019, Gyllenhaal faisait partie du « Social Impact Advisory Board » du San Diego International Film Festival aux côtés de Susan Sarandon et Cecelia Peck.
