Sydney John Chaplin (né Hill; 16 mars 1885 – 16 avril 1965) était un acteur anglais. Chaplin était le demi-frère aîné de l'acteur et cinéaste Charlie Chaplin et a exercé la fonction de directeur commercial auprès de ce dernier au cours de sa vie.
Par leur mère Hannah, ils étaient les demi-frères aînés du jeune Wheeler Dryden, qui a grandi séparément avec son père en Angleterre et n'a appris l'existence de ses demi-frères qu'en 1915. Dryden a par la suite émigré aux États-Unis, rejoignant les Chaplin à Hollywood. Sydney Chaplin était également le demi-oncle de l'acteur Sydney Chaplin (1926–2009), qui avait reçu son nom en son honneur.