Sydney Cross a commencé sa carrière au sein d'une agence de talents torontoise à l'âge de deux ans à peine. À deux ans et demi, elle a décroché son premier rôle, une petite apparition dans le film de Dustin Hoffman « Mr. Magorium's Wonder Emporium ». Depuis, elle a participé à des longs métrages, des téléfilms, des séries télévisées, des courts métrages, des publicités, ainsi qu'à des annonces imprimées et en ligne. Sydney a également joué dans plusieurs films d'étudiants, ce qui lui a permis de collaborer avec de nombreux producteurs et réalisateurs en émergence. En 2011, elle a été invitée au Festival international du film de Toronto pour assister à une projection de « Adventures of Owen », qui a été sélectionné par l'Association des critiques de films de Toronto comme meilleur court métrage.
Outre ses apparitions devant la caméra, elle participe aussi à des productions théâtrales en direct et est membre de Milton Youth Theatre Productions depuis 2009.
Sydney a également remporté les honneurs de première place à la Convention canadienne des mannequins et des talents, surpassant quarante-six autres candidats pour remporter le prix de meilleure publicité télévisée.
Sydney continue de perfectionner ses compétences en jeu en participant à divers ateliers et en suivant des cours particuliers. Au cours de la saison 2011-2012, elle a été formée par Michael Caruana de Bongo Productions, et elle poursuit son travail d'amélioration de ses talents de comédienne par l'étude de l'improvisation, de l'interprétation de rôles et de l'analyse de scènes.
