Trois trentenaires, trois amis, trois façons de vivre ses relations amoureuses dans un New-York où tout est possible. Dave est marié à Greta et a fait le choix de la fidélité, Cal profite des plaisirs de la chair en toute liberté et Jake cherche désespérément l'âme soeur. Leurs idées sur l'amour, le mariage et l'amitié vont être bouleversés par l'arrivée de Lily. L'un après l'autre, les trois amis vont se laisser séduire...
Tom, jeune cadre naïf, se soumet à la dictature et aux lubies de son boss, Jack Taylor. La situation se complique lorsqu'il tombe amoureux de Lisa, la fille de Taylor, sur laquelle ce dernier veille jalousement. Pour faire bonne figure, Tom accepte de garder une nuit la maison des Taylor. Une mission banale... en apparence seulement.
Réalisateur : David Zucker
Avec : Ashton Kutcher, Tara Reid, Terence Stamp, Molly Shannon, Andy Richter, Jeffrey Tambor, Michael Madsen, Jon Abrahams, David Koechner, Patrick Cranshaw, Carmen Electra