Né à Hawaii en , Timothy Olyphant a grandi en Californie et a fait ses études à l’University of Southern California, où il s’est formé aux beaux arts, au théâtre et au comique sur scène. Son diplôme en poche, il est parti s’installer à New York afin d’y suivre les cours d’art dramatique de William Esper. Il a joué dans les pièce de Christopher Kyle, The Monogamist puis Plunge, et également dans le spectacle de David Sedaris, Santaland Diaries. Il a été salué pour son portrait de Seth Bullock, leader né, dans la série Deadwood, et pour celui de l’adversaire de Bruce Willis dans Die hard 4, Retour en enfer de Len Wiseman. On le retrouve dans le drame Stop loss réalisé par Kimberly Peirce, où il incarne un général des Marines en Iraq. Il a tourné également le film indépendant Bill, réalisé par Melissa Wallack. Timothy Olyphant débute au cinéma dans Le Club des ex de Hugh Wilson en 1996 et Une vie moins ordinaire de Danny Boyle. Il est ensuite l’interprète de Scream 2 de Wes Craven et de 1999 de Nick Davis. Il est remarqué en 1999 pour son interprétation de Todd Gaines, le dealer du film de Doug Liman GO. En 2000, il tourne la comédie dramatique indépendante Le club des coeurs brisés, un film écrit et réalisé par Greg Berlanti qui s’intéresse à un groupe d’amis homosexuels luttant pour définir leur identité. Il joue aussi dans le film d’action 60 secondes chrono de Dominic Sena. On le retrouve en 2001 dans The safety of objects de Rose Trochey, Rock Star de Stephen Herek et en 2002 dans Coastlines, écrit et réalisé par Victor Nunez, qui est présenté au Festival de Sundance en compétition. Suivent en 2003 Dreamcatcher, L’attraperêves de Lawrence Kasdan, d’après le best-seller de Stephen King et Un homme à part de F. Gary Gray.En 2004 Timothy Olyphant est au générique de The girl next door de Luke Greenfield. Il a interprété depuis face à Jennifer Garner la comédie romantique Ma vie sans lui de Susannah Grant. A la télévision, Timothy Olyphant a joué dans les téléfilms When Trumpets Fade, réalisé par John Irvin, et Ellen Foster, et à plusieurs reprises dans la série Haute tension. Il avait tenu son premier rôle à la télévision dans la série 77 Sunset Strip. Il a été également la guest star de My Name Is Earl et Sex in the City.
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