Tom Sibley a étudié le théâtre à l'université Villanova, où il a construit des décors et joué dans plusieurs productions principales. Après son diplôme, il s'est installé à New York pour poursuivre sa formation à la Neighbourhood Playhouse School of Theatre. C'est là qu'il a commencé le stand-up et qu'il a rejoint le groupe de sketches Meatsteak. Leur spectacle Meatsteak Is Dead, présenté au Webster Hall, a été nominé pour un New York Comedy Award.
Après son déménagement à Los Angeles, Tom s'est produit dans certains des meilleurs spectacles de la ville, notamment The Meltdown with Jonah and Kumail. Il a été présenté au Bridgetown Comedy Festival et au showcase Comedy Central Comics to Watch. Il a également été l'un des membres fondateurs du groupe de sketches Girth, qui écrivait et jouait des sketches lors d'un spectacle mensuel à Echo Park. Il contribue à la production des podcasts Goof City sur le WestCast Network, aux côtés des comédiens Rob Gleeson et Chase Bernstein, et We Watch Wrestling, avec les comédiens Vince Averill et Matt McCarthy de The Pete Holmes Show. We Watch Wrestling figure parmi les meilleurs podcasts comiques sur iTunes. Il a également participé à de nombreuses publicités télévisées nationales.
Tom vit à West Hollywood et se produit régulièrement en stand-up dans toute la région de Los Angeles.
