Wager est surtout connu pour avoir incarné le jeune "Pip" dans l'adaptation cinématographique de "Les Grandes Espérances" réalisée par David Lean en 1946.
Wager est né à Willesden, à Londres, et a grandi à Mill Hill, Hendon. Son père était plombier et décorateur. Il a étudié au Christ's College. En 1945, Wager s'est présenté à une audition pour le rôle de "Pip" dans le film "Les Grandes Espérances". Il a remporté le rôle et a été félicité par les critiques pour sa performance. Il a reçu un Film Daily Critics Award pour sa meilleure interprétation dans un rôle de jeune acteur pour ce film.
Après son apparition dans "Les Grandes Espérances", Wager a poursuivi sa carrière au cinéma et à la télévision en Angleterre. À la fin des années 1950, il s'est installé à Sydney, en Australie, où il a continué à travailler dans le cinéma et la télévision, mais il retournait occasionnellement en Angleterre pour des rôles au cinéma. Sa dernière apparition à l'écran remonte à 1988, dans le téléfilm australien "The Boardroom".